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小檗碱的农用活性研究进展(一)
  摘要:小檗碱(berberine)的农用活性多样,主要从小檗碱对黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis Rostow.)、苹果腐烂病菌[Valsa ceratosperma(Tode ex Fries) Maire]等多种真菌和金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus Rosenbach)等多种细菌的抑菌活性,对鳞翅目、半翅目、双翅目及螨类如朱砂叶螨[Tetranychus cinnabarinus(Boisduval)]、线虫类如松材线虫[Bursaphelenchus xylophilus(Steiner&Buhrer) Nickle]等的杀虫活性,对三叶鬼针草(Bidens pilosa L.)等多种单双子叶杂草的除草活性,小檗碱及其衍生物的构效关系等内容进行综述,为进一步将小檗碱应用于植物源农药研究和开发利用提供理论参考。
  关键词:小檗碱;抑菌;杀虫;除草;活性;构效关系
  中图分类号:TQ450  文献标志码:A  文章编号:1006-0413(2017)02-0088-06
  小檗碱(berberine,BBR),属于异喹啉类生物碱的季胺类化合物,存在于小檗科、罂粟科、毛茛科、芸香科、防己科和鼠李科植物中,可从黄连、黄柏、三棵针和唐松草等植物中提取,也可人工合成。小檗碱最早应用于药学方面,很多药理作用已被证实,包括抗心律失常,降低血压、血脂和血糖,抑制炎症、细菌和病毒感染,治疗肿瘤和阿尔茨海默病等疾病。近年研究发现,小檗碱具有抑菌、杀虫、除草及其他农用活性,使其在农业上得到广泛应用。因此,本文拟对其农用活性进行综述,以期促进小檗碱应用于农业方面的研究进一步深入,使其在IPM中得到更广泛应用。

1.小檗碱的理化性质

  小檗碱分子式为C20H18N04,分子量为336.37。常见状态为黄色针状结晶,含5.50分子结晶水,微溶于水和乙醇,几乎不溶于乙醚,但较易溶于热水和热乙醇中。小檗碱经100℃干燥后,能保留2.50分子结晶水并转变成红棕色,加热至110℃,颜色加深并变为暗色,至160℃分解。
  小檗碱通过不同的碱处理可以得到季铵式、醛式和醇式3种可以互变的结构式,其中季铵式最稳定,故小檗碱的盐都是季铵盐。

2.小檗碱的农用活性

  近年来,越来越多研究学者通过细胞生物学、分子生物学方法等各种技术手段得知小檗碱对很多真菌和细菌性病害甚至对畜牧动物均具有抑菌、消炎活性,对蚜虫、螨类等具有防治活性,以及对很多杂草具有除草活性。

2.1抗菌作用
  通过查询中国农药信息网发现,小檗碱被登记作为杀菌剂使用的有4种,均为0.50%(有效成分含量)小檗碱水剂,低毒。由此可见,小檗碱已成为商品化杀菌剂而投入到农业生产中使用。

2.1.1抑制真菌作用
  小檗碱对常见的多种真菌都具有抑制作用。王明根等表明黄连素(小檗碱)对黑曲霉(Aspergillus niger  Tiegh)和灰绿曲霉(Aspergillus glaucus Link)等具有抑制作用。任伟研究表明500.00mg/L(质量浓度)的小檗碱对黄瓜褐斑菌[Corynespora cassiicola (Brek.&M.A.Curtis)C.T.Wei]、番茄早疫病菌[Alternaria solani  (Ellis&G.Martin)L.R.Jones&Grout]、葡萄柄孢菌(Cladosporium Ladosporium sp.)、西瓜枯萎病菌(Fusariumo xysporum Schlthl.)和苹果落叶斑菌(A.alternata f.sp. mali Roberts)5种病菌的抑制率达71.20%~90.20%。此外,小檗碱对马铃薯晚疫病菌[Phytophthora infestans (Mont) de Bary.]也具有抑制作用,以及能抑制水稻白枯病菌[Xanthomonasoryzae pv. oryzae (lshiyama) Swings et al]菌丝生长和孢子萌发。赵立峰研究表明盐酸小檗碱及其化合物对太子参叶斑病(Septoria sp.)菌丝和水稻稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae Cavara)菌丝的生长都有一定的抑制作用。
  佟树敏等利用有效成分含量为0.60%(苦参碱为0.15%,小檗碱为0.45%)苦参碱(matrine)和小檗碱复配研制的杀菌水剂对苹果腐烂病菌[Valsa ceratosperma (Todeex Fries) Maire]、轮纹病菌[Botryosphaeria dothidea (Moug.ex Fr.) Ces. et de Not.]和黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonosporacubensis  Rostow.)都有很好的防治效果。卢庆华等用稀土和小檗碱合成配合物,通过红外光谱和差热一热重表征(TC-DTA)探究了配合物的结构表征,生物测定显示7种稀土硝酸盐小檗碱配合物对番茄溃疡病菌[Clavibactermichiganensis sub sp. michiganensis (Smith) Davis]、向日葵菌核病菌[Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary]、尖孢镰刀菌(Fusariumo xysporum Schltdl.)和胡萝卜黑斑病菌[Alternaria dauci(J.G.Kuhn)J.W. Groves&Skolko]的抑制作用,并且这7种配合物具有高效、安全和低毒的特性。侯东耀等利用乳化-化学交联法制备的负载小檗碱的壳聚糖微球对番茄早疫病菌进行试验,通过生长速率法测定,当微球质量浓度为5.00mg/L时,对番茄早疫病菌抑菌率达65.00%。阎春琦等也提出小檗碱壳聚糖复合膜可以降低桃子在储存过程中桃褐病菌[M. fructicoLa(G.Winter) Honey]引起的病害感染的发生率,此外,234.00mg/L(质量浓度)小檗碱对辣椒炭疽病菌[Colletotrichum capsici(Syd.&P.Syd.)E.J.Butler&Bisby]和番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea Pers.)等真菌病菌生长也具有抑制作用。
  进一步研究表明:小檗碱水剂对很多真菌病害也具有防治效果。凌士鹏等提出0.50%(质量分数)小檗碱水剂对瓜果蔬菜和水稻等作物的白粉病、灰霉病、疫病、炭疽病、霜霉病及纹枯病等多种真菌病害都具有防治作用,通过试验发现0.50%小檗碱水剂400倍对辣椒疫病菌(Phytophthora capsici Leonian)、莴苣菌核病菌[ScLerotiniasclerotiorum (Libert) de Bery]、番茄灰霉病菌和南瓜白粉病菌都具有很好的防治效果,且防治率均在75.0%以上。但通过进一步研究发现,单用0.50%小檗碱400倍液对莴苣霜霉病(Bremia lactucae Regel.)的防治效果不如0.50%小檗碱400倍液与化学农药66.80%丙森·缬霉威可湿性粉剂600倍,交替使用的效果好。
  综上所述,小檗碱及其相关制剂对很多真菌性病害具有抑菌活性,可应用于预防和治疗由微生物引起的农作物病害以及蔬菜防病和保鲜上,故可大力推广到农业生产中。

2.1.2抑制细菌作用 
  小檗碱对链球菌(Streptococcus)金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus Rosenbach)、枯草杆菌[Bacillus subtilis (Ehrenberg) Cohn]和蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus Frankland)等革兰氏阳性菌及沙门氏菌(Salmonellacholeraesuis Lignieres)和辣椒斑点病黄单胞菌[Xanthomonascampestris pv. vesicatoria Xcv (Doidge) Dye]等革兰氏阴性菌都有很强的抑菌活性。
  Dong等从300棵栓皮栎中提出的小檗碱,对大肠杆菌(Escherichia coliT.Escherich)、金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特氏菌[Listeria monocytogenes (E.Murray et al)Pirie]具有抑菌活性。

2.1.3抑菌机理
  目前,小檗碱的抑菌机理为研究热点,但尚未有明确报道。
  凌士鹏等认为其抑菌机理主要有2方面:1)小檗碱能通过渗透作用,干扰病原体的代谢而起到抑制生长和繁殖的作用;2)小檗碱能增强植物细胞的活性,提高对病原菌的抵抗力而达到防治的效果。而Hou等推测小檗碱抑制核果类褐腐病的发生原因可能与抑制角质酶的表达有关,而抑制角质酶的表达可能是小檗碱通过信号传导通道调节或通过直接结合到角质酶上进行调节。目前,这种机制还需要进一步研究。吴玲等还提出,500.00mg/L(质量浓度)盐酸小檗碱主要通过破坏植物细胞结构和功能的稳定性,抑制小麦赤霉菌(Fusariumgraminearum  Schwabe.)菌丝的生长和影响小麦赤霉菌菌丝还原糖的吸收利用。
  小檗碱还可能通过多靶位抑制植物体内病原菌的生长。Jin等提出,小檗碱的抑菌机理包括对DNA复制、RNA转录、蛋白质表达和相关酶活性等的抑制作用,其试验证实,小檗碱能通过破坏大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的表面结构,进一步影响Ca2+和K+的释放。华国强通过实验也推测小檗碱与细胞膜上的钙离子通道相互作用,从而改变了离子通道的通透性,最终导致钙外流。研究还发现,小檗碱还能抑制生物大分子DNA、RNA和蛋白质的合成。李波等提出小檗碱的部分结构能嵌入到DNA双螺旋中,其中可能存在小檗碱的作用靶点,但这种结合还不能确定是否具有序列选择性。

2.2杀虫作用
  除了具有抑菌活性,小檗碱对鳞翅目小菜蛾(Plutella xylostella Linnaeus)和菜青虫(Pieris rapae Linnaeus)、半翅目甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae Linnaeus)、双翅目伊蚊(Aedes)和黑腹果蝇(Drosophila melanogaster Meigen)、朱砂叶螨[Tetranychus cinnabarinus(Boisduval)]及松材线虫[Bursaphelenchus xylophilus(Steiner&Buhrer) Nickle]等都具有毒杀活性。
  赵立峰提出小檗碱类化合物对小菜蛾和菜青虫都有着良好的拒食活性:0.50%质量分数下,各种小檗碱类化合物的乙醇溶液对小菜蛾4龄幼虫的选择性拒食率为64.00%~72.90%,对菜青虫5龄幼虫的选择性拒食率为77.60%~85.30%。李明等提出1.00%盐酸小檗碱的乙醇溶液对甘蓝蚜具有很强的触杀作用和较好的拒食活性。李珥等提出,把一种使用小檗碱处理后的伊蚊幼虫、蛹和成虫置于光照条件下,会使其死亡率明显提高。Mitsuo等提出,小檗碱对黑腹果蝇幼虫有灭杀活性。张明晓提出小檗碱对朱砂叶螨具有灭杀活性,在72h朱砂叶螨的校正死亡率达76.60%。
  此外,焦宏伟等通过对松材线虫进行毒杀试验发现,黄连乙醇提取物(主要成分为盐酸小檗碱)对松材线虫具有很强的毒杀作用:处理48h后线虫死亡率达到100.00%,处理24、48、72h后得到的LC50值分别为1013.40、652.00、263.80mg/L;同时对松材线虫的虫卵也具有毒杀作用:处理72h后,松材线虫卵的孵化抑制率达82.17%,虫卵的校正死亡率高于60.00%。    
  通过进一步研究小檗碱毒杀松材线虫的作用机理,焦宏伟提出小檗碱能降低线虫体内的糖蛋白及总蛋白含量、提高超氧化物歧化酶(SOD)和过氧化氢酶(CAT)的酶活性、降低过氧化物酶(POD)的酶活力、显著提高谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)酶活以及明显升高线虫体内的丙二醛(MDA),从而对虫体造成毒杀作用。
2.3除草活性
  小檗碱除了具有抑菌和杀虫活性,对多种单子叶和双子叶杂草还具有选择性的除草活性,对水生植物铜绿微囊藻[Microcystis aeruginosa(Kutzing)]及蓝藻(Cyanobacteria)的生长亦具有抑制活性。
  2011年,周利娟等发表专利,公开了小檗碱作为除草剂的应用。经研究表明:小檗碱对多种单子叶和双子叶杂草均具有显著的除草效果,抑制三叶鬼针草(Bidenspilosa L.)、薇甘菊(Mikania micrantha Kunth)、香丝草[Conyza bonariensis (L.) Crong]、大藻(Pistias tratiotes L.)、空心莲子草(Alternanthera  phiLoxeroides Griseb)和拟南芥[Arabidopsis  thaliana (L.) Heynh.]等杂草的生长,主要作用部位在根分生组织。
  研究发现,小檗碱对铜绿微囊藻(FACHB-905)具有明显抑制作用,并且能通过改变起始藻密度、光照条件、曝气方式等环境因子达到提高小檗碱对铜绿微囊藻的抑制效果。2012年,毕相东等提出小檗碱在模拟池塘生态系统中,对藻类及小型浮游动物的生长具有显著抑制活性,10.00mg/L(质量浓度)小檗碱作用蓝藻96h时,对蓝藻的细胞密度及生物量抑制率分别达到66.20%和63.60%。
  对其除草作用机理的初步研究发现,小檗碱可以抑制拟南芥根尖CYCB1的表达产生影响。铜绿微囊藻经小檗碱处理后,藻青蛋白、别藻蓝蛋白和藻红蛋白这3种藻胆色素中,藻青蛋白受小檗碱影响最严重。采用透射电镜技术研究发现,在小檗碱和藻青素颗粒同时存在时,分层细胞壁、细胞膜类囊体片层的超微结构受到严重的破坏,由此推断引起海藻光合色素的减少和破坏海藻细胞的超微结构可能与小檗碱引起的抑藻机制有关。
(未完待续 更多精彩请关注下期杂志)
邝芷琪,王少婷,黄伦,周利娟
(华南农业大学天然农药与化学生物学教育部重点实验室,广州510642)

 
 
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